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有机分子笼（OMCs）具有固定尺寸的空腔和可溶解的特性，在分离、催化、识别、以及仿生通道等领域得到广泛应用。目前，利用具有三维结构的有机分子笼作为构筑单元构建更高级的超结构已经成为该领域重要的发展方向。仿效自然界的生物大分子进化策略，以分子笼作为构筑单元构建更高级的分子笼，不仅对发展新型的分子笼体系具有重要意义，同时在合成上又极具挑战性。华中科技大学张春教授、武汉纺织大学王珍副教授，中科院化学所陈传峰研究员利用二维三叶螺旋桨状的三苯基苯作为构筑单元，合成三叶螺旋桨状的三维分子笼，并以此分子笼为构筑单元，进一步和手性的环己二胺构建了一对具有自相似性的更高级的手性分子笼超结构。在固态下，这对高级的手性分子笼超结构还能进一步组装成左手螺旋或右手螺旋的纳米纤维，从而实现了手性特征从分子到微观，再到介观尺度的传递。
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图1 分子笼CHO-TMC、4P-HTMC和4M-HTMC的合成路线。
图2 分子笼CHO-TMC的结构。
图3 分子笼4P-HTMC和4M-HTMC的结构表征。
图4 分子笼4P-HTMC和4M-HTMC的手性研究：4P-HTMC、4M-HTMC和4MP-HTMC在二氯甲烷中的（a）紫外光谱和（b）圆二色（CD）光谱；（c）加入过量手性转移试剂后，分子笼4MP-HTMC（黑色）、4P-HTMC（蓝色）和4M-HTMC（红色）在CDCl3中的1H NMR谱图。
图5 分子笼4P-HTMC和4M-HTMC的手性相互转化性能：在二氯甲烷中分别加入不同体积的（R,R）-CHDA和（S,S）-CHDA后，（a）4M-HTMC和（b）4P-HTMC的CD光谱；在加入不同量的（R,R）- CHDA后，分子笼4M-HTMC与过量的手性转移试剂作用的1H NMR谱图。
图6 分子笼4P-HTMC和4M-HTMC的自组装：通过（a）4P-HTMC（蓝色）和（b）4M-HTMC（红色）组装得到L-螺旋结构和D-螺旋结构；（c） 4P-HTMC组装得到的L-螺旋纳米纤维和（e）4M-HTMC组装得到的D-螺旋纳米纤维的透射电子显微镜（TEM）图像；（d） 4P-HTMC组装得到的L-螺旋纳米纤维和（f）4M-HTMC组装得到的D-螺旋纳米纤维的的扫描电子显微镜（SEM）图像。
文献详情
题目: Self-similar chiral organic molecular cages.
作者: Zhen Wang*, Qing-Pu Zhang, Fei Guo, Hui Ma, Zi-Hui Liang, Chang-Hai Yi, Chun Zhang* & Chuan-Feng Chen*.
引用:Nat. Commun, 2024, 15, 670.
DOI: 10.1038/s41467-024-44922-y.
作者简介
湖南大学何清课题组
研究方向｜超分子化学
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